Nato il 23 gennaio 1930 a Castries, capitale di Santa Lucia, Walcott ha vissuto tra i Caraibi e Boston. Dal 1981 al pensionamento ha insegnato scrittura creativa alla Brown University di Providence (Usa) La sua poesia multiculturale è contraddistinta dalle tensioni, tra accettazione e risoluzione: così nell'immagine del naufrago abbandonato, in «The castaway and other poems» (1965), poi in «The gulf and other poems» (1969), fino al lungo poema «Omeros» (1990), dove il rinvio a Omero propizia la visione di un paesaggio storico e geografico che unifica presente e passato. La sua formazione, infatti, è legata all'esperienza della realtà multiculturale caraibica, che si è espressa nelle opere come ricerca di identità attraverso una armonizzazione di componenti diverse. Dopo aver frequentato a New York un corso di teatro, si è stabilito a Trinidad dove ha fondato nel 1959 il Trinidad Theatre Workshop, che ha diretto fino al 1976 e per il quale ha scritto numerosi testi. Si è occupato anche di critica d'arte come collaboratore di periodici. Nella sua opera poetica la tensione fra tradizioni letterarie differenti si risolve in un'alta padronanza formale. Nel 1981 si trasferì a Boston per insegnare all'università scrittura creativa.
Walcott ha scritto principalmente le sue opere poetiche e teatrali in lingua inglese.
In lavori minori ha usato il patois creolo della sua terra natale, l'isola di Santa Lucia. La sua opera si distingue per l'originalità del dettato, la fantasia visionaria e la presenza di temi metafisici. Sono fortemente presenti i dati biografici collegati alla sua terra nativa, le Indie Occidentali, dove storicamente si è realizzato un crogiolo di popoli, razze e culture. Questa molteplicità di origini etniche alimenta l'opera di Walcott di un particolare humus linguistico-letterario. Derek Walcott è stato spesso in Italia, ospite di festival come la Milanesiana o quello di Letteratura di Mantova ma anche per tenere conferenze in università o durante eventi, ad esempio i festeggiamenti per il centenario di Giuseppe Verdi a Parma nel 2001.Vinse anche il Premio Capri nel 2008.